Химические соединения, состоящие из углерода и водорода, соединенных по схеме CnH2n получили в химии название алкены. Раньше эти вещества назывались олефины, но после введения новой терминологии определение изменилось, но не химическая суть. Часто в научной литературе и учебниках, как старых, так и новых, используется термин «олефины». Это не ошибка, а просто в научных названиях тоже используются синонимы.
Алкены — соединения ациклическое, образующие одну двойную связь, располагающуюся в любом месте молекулы. В этой связи задействованы s и р-орбитали, причем на одну s обязательно приходится две р. Такое состояние называется sp2-гибридизацией с одной свободной р-орбиталью. Количество атомов углерода в соединениях может быть достаточно большим. От их количества зависят физические свойства и фазовое состояние вещества при нормальных условиях.
Получение алкенов
В отличие от природных веществ алканов, алкены в свободном виде не существуют. Для их получения необходимо произвести определенные реакции. Производят их промышленным и лабораторным способами, в зависимости от потребности и требований к химической чистоте. Промышленные способы получения алкенов — крекинг и дегидратация спиртов.
В лабораториях используются и другие способы, среди которых можно выделить обезвоживание с участием сильных кислот, отщепление галогенов, разложение аммония и другие специфические реакции. Пример дегалогенирования алканов описывается формулой CH2-Br-CH-Br-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + MgBr2.
Синтез алкенов также производится путем реакций с карбонильными соединениями, альдегидами, аммониевыми основаниями. Реакции дегидратации, открытые Александром Зайцевым еще в 1875 году используются до сих пор в промышленном синтезе алкенов.
Сырье для производства алкенов — полезные ископаемые, содержащие много углерода. Это уголь и нефть. В процессе крекинга получаются не только алкены, но и другие вещества. Промежуточное звено производства — алканы, из которых после дегидратации и нагревания выделяют алкены, как более простые в химическом отношении вещества.
Названия алкенов
Если у алкена в структуре находится до 5 атомов углерода, то вещество газообразное. При количестве атомов от 5 до 17 — жидкости, при большем количестве — твердые вещества. Алкены определенным образом связаны с насыщенными углеводородными соединениями, известными как алканы, или парафины. У этих веществ содержаться только простые связи, их общая формула CnH2n+2.
Название алканов и алкенов очень похожи, меняется только суффикс, «АН» меняется на «ЕН». Формулы и названия алкенов показаны в таблице.
Название Формула
Этен (этилен)_____________________________________________C2H4
Пропен (пропилен)_________________________________________C3H6
Бутен (бутилен)___________________________________________C4H8
Пентен____________________________________________________C5H10
Гексен____________________________________________________C6H12
Гептен____________________________________________________C7H14
Октен_____________________________________________________C8H16
Нонен_____________________________________________________C9H18
Децен_____________________________________________________C10H20
Часто встречаются обозначения алкенов, в которых содержаться цифры до и после названия. Они имеют определенный химический смысл, показывая структуру конкретного вещества. На первом месте стоит цифра, указывающая, где расположены заместители, а вторая — где находится двойная связь. Как пример приведем «5-метилгексен-2». Структура здесь такая — к пятому атому цепочки гексена присоединен метил, а после второго атома находится двойная связь.
Всем алкенам соответствуют изомеры, их нет только у этилена. У изомеров изменен углеродный скелет и по-разному расположены двойные связи. Обозначаются изомеры так: бутен-1, изобутилен, цис-бутен-2, бутен-2 и т.д. Структурные формулы показаны на фото:
Свойства алкенов
Физические характеристики алкенов сильно зависят от молекулярной массы и структуры. С увеличением массы возрастает температура кипения и температура плавления (для твердой фазы). Растворимость алкенов в воде очень низкая, но в органических веществах они растворяются хорошо. Химическая активность достаточно высокая, они хорошо окисляются (горят), реагируют с водородом и радикалами и галогенами.
Зачем нужны алкены
Всем, интересующимся химией, техникой и многим рядовым жителям городов и сел отлично известны названия тефлон, каучук, полиэтилен, этиловый спирт. Все это производится из алкенов. Также эти соединения используются при производстве многих пластмасс, уксусной кислоты, растворителей для красок и лаков.
